Katika jaribio hili la wiki mbili, sulfanilamide (p-aminobenzenesulfonamide), dawa ya kizazi cha kwanza ya salfa, itaundwa kutoka acetanilide. Wanafunzi watafanya kazi katika jozi ili kuandaa dawa katika mpango wa hatua nyingi wa sintetiki ulioainishwa katika Mchoro 4.1 hapa chini. Acetanilide (1) itatumika kama nyenzo ya kuanzia.
Nyenzo gani ya kuanzia kwa usanisi wa sulfonamide?
Sulfonyl chlorides bado ni chaguo bora zaidi kama nyenzo za kuanzia kwa utayarishaji wa derivatives za sulfonamide. Mbinu ya kawaida inajumuisha kuongezwa kwa tosyl kloridi 1 (1.2 equiv.) kwenye mmumunyo wa maji wa asidi ya amino 2a-c, 3b-c au p-hydroxybenzoic acid 3a mbele ya Na2CO3 (1.2 equiv.)
Ni kiwanja kipi kinatumika kama nyenzo ya kuanzia katika usanisi wa sulfanilamide?
Sulfanilamide (pia yameandikwa sulphanilamide) ni sulfonamide dawa ya kuzuia bakteria. Kikemikali, ni mchanganyiko wa kikaboni unaojumuisha anilini iliyotokana na kundi la sulfonamide.
Unatengenezaje sulfanilamide?
Muundo wa Dawa za Sulfa
Acetanilide sambamba hupitia klorosulfonation. Kloridi 4-acetamidobenzenesulfanyl inayotokana hutibiwa na amonia ili kubadilisha klorini na kundi la amino na kumudu 4-acetamidobenzenesulfonamide. Hidrolisisi iliyofuata ya sulfonamide huzalisha sulfanilamide.
Kichocheo kipi hutumika kusanisi ya sulfanilamide?
Mitikio kati ya sulfonyl halide na amini kwa kawaida huchangiwa na vichocheo vya kimsingi kama vile sodium carbonate, potassium carbonate, pyridine au triethyl amine. Mbinu ya sulfonyl kloridi inawakilisha njia rahisi na ya moja kwa moja ya utayarishaji wa sulfonamides.