Kabla ya kuondoka katika Shule ya Upili ya Stars Hollow, Rory anakutana na Dean Forester (Jared Padalecki). Rory nusura ajishawishi asiende Chilton kwa sababu hataki kumuacha Dean, lakini baada ya kujua jinsi mama yake alivyojitolea sana, anaamua kwenda Chilton.
Je, Rory anafanya vizuri akiwa Chilton?
Anatumia mwaka wake wa kwanza wa shule ya upili akisoma Shule ya Upili ya Stars Hollow pamoja na Lane, lakini amekubaliwa na Chilton ambayo inaweza kuboresha uwezekano wake wa kukubalika Harvard, ndoto ya maisha ya Rory.
Rory alijiunga na Chilton lini?
Kuhusu. Chilton ni shule ya maandalizi ya pamoja inayohudumia wanafunzi kutoka shule ya chekechea hadi ngazi ya upili ambayo Rory anahudhuria kuanzia Msimu wa 1 hadi Msimu wa 3. Inapatikana Hartford na ni shule ya kifahari kuhudhuria, Rory alipata mahudhurio huko katika mwaka wake wa pili wa shule ya upili.
Rory anakuwa rafiki na nani huko Chilton?
Wakati akiwa Chilton, Rory aliingia kwenye ugomvi na mpinzani wa karibu wa kitaaluma, Paris Geller. Ingawa wawili hao baadaye wanakuwa marafiki, uhusiano wao bado una sifa ya ushindani unaoendelea katika masomo yao ya chuo kikuu.
Je, Tristan anampenda Rory kweli?
Ni kweli kwamba Rory na Tristan hawakuwahi kuchumbiana rasmi, na aliendelea na mapenzi yake na Dean, lakini vipi ikiwa Rory angefanya uamuzi tofauti? Wakati wa kufikiria juu ya maisha ya upendo ya Rory,inapendeza kulinganisha Tristan na Dean.
